Chi approfittò di questa situazione, furono Bertoldo Orsini, conte di Pitigliano e Sovana, ed i suoi due figli, Guido e Nicola.
La contea di Pitigliano e Sovana, che il conte Bertoldo aveva ereditato fin dal 1389 dallo zio Nicola I Orsini[7], confinava con la Repubblica di Siena, dalla quale riceveva continue minacce. Proprio questa situazione di forte contrasto aveva spinto il conte Bertoldo ed i suoi figli a porsi al fianco di Ladislao per combattere Siena[8]. Quando Ladislao si allontanò, essi continuarono imperterriti a combatterla.
Quali erano i motivi degli attriti fra la Signoria di Siena ed i conti di Pitigliano e Sovana?
In realtà a monte non c'era alcun fatto eclatante, ma a Siena non dovette essere difficile cercare banali pretesti per ingrandire il proprio territorio, a discapito di quei piccoli baroni confinanti. Tutto qui. Prima era toccato ad altri centri; ora, nei primi anni del XV secolo, era la volta dei conti di Pitigliano e Sovana, che, nei piani apertamente non dichiarati dei Senesi, dovevano essere assorbiti dalla Signoria per aumentarne il prestigio, come accadeva un po' ovunque in Italia, dove la Signoria più potente cercava di assorbire quella limitrofa più debole. Analoga sorte era toccata a Pisa, sottomessa da Firenze nel 1406; identica sorte toccherà molto più tardi a Siena, il 31 luglio 1559 quando Cosimo de' Medici ingloberà nel Ducato (poi Granducato) di Toscana tutto l'antico Stato Senese.